Purtroppo non posso aiutarti molto a proposito di HD collegati tramite USB, perché io lo uso - con molta soddisfazione - con un NAS Synology collegato in rete ad un modem/router, naturalmente a sua volta collegato al Pioneer. Come "telecomando" uso prevalentemente la app per Ipad proprietaria Synology, molto versatile, velocissima e con interfaccia estremamente comoda. La app proprietaria Pioneer la uso praticamente solo per le radio Internet.
L'HD (formattato fat32) via USB l'ho collegato solo occasionalmente, più che altro per verificare il corretto funzionamento della porta USB frontale, ma non ho approfondito più di tanto, in particolare la velocità di esecuzione su HD "pieni". Inoltre ho solo un ormai "antico" Ipad prima versione, che non supporta i più recenti sistemi operativi Apple. Dico questo perché sono uscite nuove versioni della app originale Pioneer nettamente migliori di quella che utilizzo, ma purtroppo sono compatibili solo con i S.O. più recenti, quindi sul mio Ipad non posso installarle. Ma visto che va appunto benissimo la app Sinology, non mi sembra il caso di acquistare un nuovo Ipad solo per usare la app Pioneer originale ;-)
A proposito della gestione e riproduzione dei file, puoi gestirla praticamente come ti pare, dipende solo dai metadati inseriti. Aggiungo una cosa che per me è importante, cioè che il Pioneer N50 supporta la riproduzione gapless.
Carlo
