Il mio consiglio (ho rippato circa 6000 cd in flac, naturalmente ci ho messo mesi...) è di fare una cartella col nome artista o gruppo e all'interno una cartella per ogni album, con le tracce con tracknumber(anteponendo sempre uno zero al numero) e titolo brano (senza nome gruppo e album, perchè altrimenti, a meno di avere più di un album con lo stesso titolo, di artisti diversi, il nome del file diventa troppo lungo e , anche se magari nel display scorre, ci metti troppo a leggerlo...). Il tutto usando mp3 tag, veloce e versatile. Importante ovviamente è ricordarsi di aggiungere anche il tag con la copertina. Oltre a questo, anche se la copertina è già taggata tra le informazioni dell'album, secondo me, dato che il lavoro è meglio farlo per bene una volta per tutte, è sempre meglio inserire nella cartella dell'album anche il file jpg della cover, con risoluzione non troppo superiore a 500x500 per evitare che poi non sia riconosciuta, perchè può rivelarsi sempre utile in futuro per certi player che la richiedono (lettori mp3 o lettori di rete...). Alcuni programmi di rippaggio , per es dbpoweramp che ho usato io, lo fanno in automatico.
A proposito del DB del cocktail, se rippi il cd col cocktail ci pensa lui a taggare il tutto, ma se usi il pc (che è mooolto più veloce) è molto importante taggare tutto per bene con mp3tag, perchè le informazioni , quando inserisci nel database del cocktail gli album già rippati, il cocktail le prende dai tag che hai messo tu (quindi per es attenzione alle maiuscole e minuscole, gli accenti, gli apostrofi nei nomi dei gruppi e artisti, negli album eccc... Per es se ci sono due album di artisti diversi che hanno lo stesso nome, per es Greatest hits, il db del cocktail te li mette insieme e ti trovi tutte le tracce mischiate in un unico album. Quindi conviene taggare i titoli degli album in modo diverso , (per es Eagles_Greatest Hits, Greatest-Hits, Madonna Greatest hits .... eccc....)
Spero di essere stato abbastanza chiaro, comunque poi con l'uso si imparano vari stratagemmi