L'ho posseduto anch'io un smartphone basato su Windows Mobile e quando hanno eliminato un bel po' di limitazioni (quelle che più mi premevano) e le applicazioni sono arrivate ad un numero così elevato mi sono deciso a passare al 3GS.
Da ex-possessore posso dire che se è pur vero che Windows Mobile è estremamente flessibile, ci sono i seguenti punti da considerare IMHO:
1) Cosa realmente utilizziamo di cotanta flessibilità?
2) Siamo onesti, anche con un solo task, la fluidità e la reattività dell'iPhone tutt'ora non sono eguagliabili con Windows Mobile... tant'è vero che si punta continuamente ad aumentare la frequenza di clock della CPU e altro e nonostante questo... nun gliela fa! Alcuni si rifiutano ancora di capire che l'hardware non è tutto. E l'iPhone (come i Mac nel mondo dei PC) ne è la dimostrazione pratica. E quante persone conosco che guardano solo la RAM, la frequenza di clock e la risoluzione.
3) A parte i front-end 3D e spaziali che realizzano le varie case, HTC in primis, sotto c'è sempre Windows Mobile e tantissime applicazioni sono ancora fatte per essere usate col pennino. E più aumentano la risoluzione dello schermo, più diventano microscopici i caratteri e i tastini da centrare!
4) iPhone offre uno strato software di API che rende facilissimo realizzare applicazioni sofisticate e dall'aspetto standard e alquanto omogeneo. Al contrario del mondo Windows Mobile: applicazioni tutte diverse dove ogni software house produce un proprio environment più o meno stabile.
5) L'iPhone supportava già il multitasking... solo ne era proibito l'uso alle app di terze parti... ancora una volta una pura limitazione "politica", non tecnica.
6) Le accortezze annunciate su come implementeranno il MT fanno davvero ben sperare e la cosa sembra molto più ragionata rispetto ad altre piattaforme. Le applicazioni in background infatti pare che funzioneranno per lo stretto indispensabile: i giochi si freezeranno del tutto (in BG non ci si può giocare), i programmi che prevedono output grafico non faranno granché, quelli che prevedono una parte audio si limiteranno a riprodurre appunto l'audio e così via...
Unico serio concorrente allo stato attuale è l'Android (ma deve ancora crescere visti i numerosi problemi del Nexus One), in attesa di vedere Microsoft cosa farà col Windows Phone 7.