Per copiare i brani non protetti dall'iPod ci sono molti programmini.
Ne esistono sia per Mac che per PC:
iPod Rip, iPod Access, PodManager, iTunesFS.
Ce ne sono altri che puoi trovare su versiontracker.com con keywords tipo "iPod Browser", "iPod copy".
Comunque la cosa migliore e tenere la libreria su HD e farne pure un backup, poi sincronizzi le playlist con gli iPod che hai.