Come lo sai quando sei innamorato? A questo si riferisce il titolo del film che riporta alla ribalta il duo attore – regista dei fortunati Voglia di tenerezza e Qualcosa è cambiato, il regista James L. Brooks, qui anche sceneggiatore, e il grande Jack Nicholson. Grande confezionatore di melo e commedia con all’attivo numerosi Oscar il primo e gigante assoluto del cinema americano il secondo, la cui apparizione sul grande schermo è sempre degna di nota, anche in parti non di primissimo piano come questa.

Qui interpreta un uomo d’affari in cattive acque che chiede al figlio (Paul Rudd) di finire in galera al posto suo. Ma nella vita del figlio è entrato in scena un nuovo ed improvviso amore, Lisa, nelle vesti della biondissima Reese Witherspoon (Oscar per Walk the line – Quando l’amore brucia l’anima), anche lei in crisi per essere stata cacciata dalla nazionale di femminile di softball. Il terzo incomodo è Manny (Owen Wilson) egocentrico giocatore di baseball professionista. Chi sceglierà Lisa? L’imbranato figlio sull’orlo della bancarotta o lo sportivo muscoloso e vanesio?